Въпреки комуникативността си, Оливия е болезнено притеснителна с противоположния пол – обикновено не успява да събере кураж да доближи мъж, към когото проявява интерес. Преместването ѝ в Единбург поставя ново начало за нея. След като се увлича по един аспирант, тя решава, че е време да преодолее страховете си и да преследва желаното.

Нейт Сойър е чаровен играч, който никога не се обвързва, но е лоялен докрай към близките си приятели. Когато Оливия споделя с него неспособността си да завърже интимна връзка, той ѝ предлага да я обучи в изкуството на флирта и да я направи по-уверена в сексуално отношение.

Приятелският инструктаж в прелъстяване скоро се превръща в гореща и напрегната любовна история. Ала тогава миналото на Нейт надига глава и Оливия остава с разбито сърце. Щом Нейт осъзнава, че е допуснал най-голямата грешка в живота си, той трябва да се труди по-упорито отвсякога, за да накара своята най-добра приятелка отново да се влюби в него – иначе може да я загуби завинаги...