„Остров Сахалин” е диагноза на нечовешкото в човека. Започва като пътепис, продължава като енциклопедия и се разгръща като картина на страданието. Чехов пише книгата след пътуването си дотам през 1890 г. и три месеца живот сред осъдените заточеници.

През лятото на 1889 г. Чехов решава да види със собствените си очи каторжническата колония на о. Сахалин, а през пролетта на 1890 г. вече е на път. Прекосява Сибир за 82 дни и описва впечатленията си в 9 очерка.

На 11 юли пристига на Сахалин. За три месеца обхожда всички селища по кални пътища, изминава хиляди километри на кон, често в мокри дрехи и крака, обути с подгизнали валенки. Общува отблизо с хората, узнава историите им, причините за заточението. Прави пълно преброяване на населението на Сахалин, попълвайки няколко хиляди карти с данни за жителите. Администрацията на острова му издава строга забрана за общуване с политически затворници, но писателят я нарушава.

Писано в края на XIX век, това произведение и днес остава актуално със своя болезнен вик за милост към човека.